Rond 1647 telde de Winterswijkse gemeenschap al Joodse inwoners.
Jacob de Levij, Michel Michels en David de Jode.
Rond 1728 zijn het er 22 en in 1812 42 Joodse inwoners.
Met de komst van Napoleon ( 1811) werd men verplicht een vaste voor- en achternaam te gebruiken.
Tot 1847 komen de Joodse inwoners samen in huis sjoeltjes. De laatste was gevestigd aan de Misterstraat (toen Bredevoortse straat).
Op 30 juli 1847 kregen zij een eigen synagoge aan de Jonenstraat (Strobandsteeg)
In 1889 bouwde men de synagoge aan de Spoorstraat en deze werd op 14 augustus toen "geopend".
In 1891 kwam hier het badhuis bij.
In 1905 het woonhuis en in 1909 de school.
Op het hoogte punt telt de gemeenschap plm.100 gezinnen.
Veel Joodse inwoners verdienen hun geld met de veehandel en huidenhandel. Ook zijn er veel slagerijen
1940- 1945 bezetten de Duitsers de synagoge en het interieur wordt gesloopt.
Het wordt gebruikt als gymnastieklokaal en pakhuis
Op 14 januari 1951 wordt de synagoge weer door de sterk uitgedunde Joodse gemeenschaop in gebruik genomen.
Op 10 januari 1941 moeten alle joden ouder dan 8 jaar zich op het gemeentehuis laten registreren in Winterswijk.
Winterswijk telde toen 287 joden waarvan 42 Duitse vluchtelingen.
Winterswijk telt na de oorlog helaas nog geen 40 joodse inwoners meer.
Van degenen die het overleeft hebben vertrekken de meesten naar Israel.
In 2015 telt Winterswijk nog slechts plm.10 Joodse inwoners.