De eerste plannen voor een kanaalverbinding in Winterswijk dateren van 1913.
In 1907 had Twente al die plannen voor een Twentekanaal vanaf Zutphen.
Winterswijk zou dan voor een zij-tak gaan.
Het Twente-kanaal werd in de periode 1930-1938 gerealiseerd, echter het plan naar Winterswijk vond geen doorgang.
De Trambaan
Trambaan Borculo-Winterswijk-Duitse grens (1910)
WO1 maakte een einde aan al deze plannen.
In 1919 kwamen de plannen weer op tafel, echter verdwenen weer in 1920.