Voor 1823 moest iedereen maar voor zijn eigen post zorgen.
Vaak gebeurde dat in een kamer van een particulier en moest er porti voor betaald worden (postzegels waren er eerst vanaf 1852) en kon de voetreis naar bijv.Amsterdam aangevangen worden.
Vanaf 1823 kwam hier meer organisatie in.
De eerste postvergaarder in Winterswijk moet G.B.van de Pavordt Smits geweest zijn.

In oktober 1828 meldt hij dat het kantoor der Posterijen alhier reeds een jaar gevestigd is.
Eerste postkantoor: 1 januari 1829 Meddosestraat 6
(in 1872 ook adres eerste off.postkantoor.)

G.B.van de Pavordt Smits overleed in 1841 (37 jaar)
Opvolger: P.Hoffman
Omstreeks 1845 was er de eerste bode, Wessels.

21 December 1866:
Officiële berigten
Z. M. heeft benoemd tot directeur van het postkantoor: Winterswijk, den heer P. T. de Ridder, thans directeur van het postkantoor te Doetinchem

1 juni 1872 verhuisd P.T.de Ridder naar Meddosestraat 6

1925

De heer Potjewijd, Directeur van ’t Post- en Telegraafkantoor te Winterswijk zal met ingang van 1 Mei den dienst met pensioen gaan verlaten.

Postkantoor Markt
24-04-1891  –    07- 03-1938

Voorheen het Logement – Koffijhuis De Kroon van  de Fam.Johannes Antonius Baling (1797-1862). In 1863 zetten de erven het Logement te koop.

Op 4 mei 1907 kwam er vergunning voor een telefoontoren op het dak.
In 1908 werd alweer door de slechte staat van het pand aan nieuwbouw gedacht.
In 1930 dacht men aan nieuwbouw op de lokatie van het oude gemeentehuis,Wooldstraat 19.

Ons nieuwe postkantoor.

08 oktober 1934, Zutphensche Courant

‘7 Oct.
De plaats, waar ons nieuwe postkantoor eerlang zal verrijzen is alweer veranderd.
In den beginne was als plaats aangewezen het perceel, waarop het oude gemeentehuis aan de Wooldstraat staat. Met het Rijk was overeengekomen, dat dit het oude gemeentehuis in eigendom zou krijgen, de gemeente het tegenwoordige postkantoor, hoek Markt, Meddosche straat, en dan zou het Rijk f 10,000 toe krijgen.
De gemeente heeft een deel van het oude gemeentehuis reeds afgebroken en tijdelijk voor parkeerterrein ingericht.
Langzamerhand bleek, dat deze plaats te klein werd geacht; toen knoopte het Rijk onderhandelingen aan met de diaconie der Ned. Herv. Gemeente over het perceel van het Gasthuis, hoek Gasthuis—Misterstraat.
Voor 1 Oct. j.l. zou de beslissing moeten vallen. Het blijkt, dat deze onderhandelingen zijn afgebroken, want nu zijn er weer nieuwe aangeknoopt met de gemeente om het nieuwe gebouw te plaatsen op den Balinkesch, die voor het grootste deel al in eigendom van de gemeente is. Naar we vernamen, wordt dan een weg gemaakt van den hoek Meddosche—Wilhelminastraat over den esch naar de Gasthuisstraat, tusschen de Jeugdkerk en het Centraal gymnastieklokaal door. Midden op den Balinkesch komt een groot plein; aan dat plein (westzijde) zal het postkantoor verrijzen met het front naar de Ned. Herv. Kerk.
Het kantoor zal met den achtergevel evenwijdig loopen aan de Gasthuisstraat en wel op zoo’n afstand, dat daar nog prachtige woningperceelen overblijven.
De bedoeling is het huis van wijlen dr. Manschot (reeds in eigendom van de gemeente) af te breken. Deze doorbraak brengt de Woold- en Misterstraat alsmede de Markt in verbinding met den Balinkesch. Deze nieuwe straat buigt zich om naar het nieuwe plein, waardoor het noodig wordt van de Doopsgezinde en Ned. Herv. Gemeente grond te koopen van de pastorietuinen. Naar we vernamen zijn B. en W. reeds in onderhandeling met de betrokken kerkvoogdijen.
Verder zal een straat naar het Balinkeschplein worden aangelegd door het reeds door de gemeente aangekochte perceel van de familie Bengevoort.
De verbreeding van den Beukenhorstweg staat ook op het programma.
Van den Beukenhorstweg zal een zijstraat worden aangelegd naar het komende plein, en aan deze zijstraat zal het postkantoor verrijzen.
De Jan Stienstrastraat zal worden verlengd tot het plein, zoodat men het komende kantoor kan bereiken van twee kanten uit de Misterstraat, van twee kanten uit de Gasthuisstraat, van twee kanten uit den Beukenhorstweg, van twee kanten uit de Wilhelminastraat en van een kant uit de Wooldstraat en van de Markt.

Op 26 oktober 1938 werd het postkantoor Markt verkocht aan Brouwerij De Klok te Groenlo.

Johan Marinus Veldheer (Haarlem, 30 december 1892 – 1987 was een Nederlands beeldhouwer
Bron: Wikipedia

De continenten en de zeeman symboliseren dat de posterijen over alle landen en zeeën post bezorgen. De tekens van de dierenriem wellicht dat de postbezorging het hele jaar doorgaat.

Het postkantoor is een ontwerp van architect G.C. Bremer.