Aan het hoofd der gemeente stond vroeger de voogd, bijgestaan door één of twee ondervoogden.
In de Franse tijd werd zijn titel veranderd in die van maire, later in die van burgemeester.

Namen van voogden welke voor kwamen in Winterswijk zijn:

Bernd Kettel (of Ketel) (1538)
Albertus ter Helle (1545)
Rutger van Graes (1574)
Gisberth van Bocxmeer (1581)
Andres Boesen (1584)
Hendrik van Basten (1591)
Jacob Vockinck (1600)
Gerhard van Brunckhorst (1641)
Frans Moselage (1646)
Gerrit Kalff (1685)
Everwijn Wassenbergh (1679)
Jan Wassenbergh (1712)
Steven Jan van Hengel (1735)
Steven Jan van Hengel Jr. (1744)
Harmen Jan van Hengel (1772)
Steven Jan van Hengel (1782)
H.Willink Azn. (1795)

Maire:
H.Willink Azn. (1795-1815)

Eerste Burgemeester
H.Willink Azn. (1815-1835)