Geen plekje in Winterswijks naaste omgeving is misschien zoo algemeen bekend als dat, welks naam hierboven staat. Een wandeling naar Plekenpol behoort van ouds tot de genoegens van Winterswijks burgerij en onder de bewoners der buurtschappen zullen er ook maar weinigen zijn, die niet eenmaal hier hunnen voet hebben gezet. Maar niet van algemeen bekendheid is het feit, dat ook hier in vroeger eeuwen een aanzienlijk slot heeft gestaan, welks bewoners evenals die van Waliën, Buurse en Ravenhorst, tot de adellijke geslachten van dien tijd behoorden en deswege met macht en aanzien bekleed waren. De grachten, die eertijds dezen ridderhof omsloten, zijn nog gedeeltelijk aanwezig, maar van het oude kasteel, zooals het in de middeleeuwen zich aan den blik van den voorbijganger vertoond moet hebben, is geen spoor meer te ontdekken, tenzij men de spade mocht zetten in den grond, waar zonder twijfel nog wel oude fundamenten te vinden zullen zijn. 

Welk een trotsch gebouw daar eenmaal stond, kan nog eenigszins uit onze afbeelding blijken. Daar zien wij “’t Huys to Plekkenpoel van agter”, zooals het, bijna gesloopt, in 1750 nog bestond. Als een schilderachtige ruine stonden toen nog slechts enkele afgebrokkelde muren op hunne grondvesten te wankelen, doch beter dan de beste beschrijving zijn zij in staat ons een indruk te geven van den omvang en de vormen, die de oude behuizing eenmaal vertoond moet hebben. Nu zijn ze verdwenen en met hen, helaas, ook de voornaamste aanwijzingen van Plekenpol’s vroegere grootheid. Want schaarsch zijn de gegevens, die op dit landgoed en zijn historie betrekking hebben.  De oudste berichten dateeren van omstreeks 1300, toen Sweder van Ringenberg, een Westfaalsch edelman, “de havesathe Plekenpol met den meul ende alle haren togehorigen stucken” in bezit had. Deze gaf het goed echter voortdurend in (onder-)leen uit, zoodat we in 1303, Alexander van Cregten als heer van Plekenpol vinden. Weinige jaren later komt het goed aan Johan van Dormt, die het overdraagt aan Gotfried van Graes en diens zoon Werner, anno 1324. Vervolgens vinden we Johan van Berentfelde (of Berntfelde), die in 1339 van zijn oom Sweder van Ringenberg den eigendom van Plekenpol gekregen had.  Johan voornoemd droeg de bezitting echter aanstonds weer over aan Sander van Graes, wiens nakomelingen daarna geuimen tijd Plekenpol bewoond en beheerd hebben. Een gevolg daarvan is geweest, dat het goed in de 18e en 19e eeuw nog meestal als de havezate “Graes” werd aangeduid. Niet alle leden van dit geslacht, die Plekenpol bewoond hebben, zijn ons nauwkeurig bekend. Wij noemen Rutger van Graes, gehuwd met…. Van Asbeck, en omstreeks 1520 hun zoon Joost van Graes, getrouwd met Agnes van Middachten. Vervolgens komt omstreeks 1555 Joost’s zoon Rutger van Graes, die gehuwd is met Johanna van Boetzelaer. Wij vinden hem op de riddercedul der Graafschap en o.a. In 1564 aanwezig op den landdag, waar hij belast wordt met een zending bij de landvoogdes te Brussel. In 1577 wordt hij- evenals Herman van Eerde van Buurse- aangenaamd de pacificatie van Gent te onderteekenen, maar uit vrees voor den Bredevoortschen Pandheer (Anholt) vraagt hij daarvan uitstel. Hij is voogd van Winterswijk, doch krijgt ongenoegen met den Pandheer en wordt zelfs gevangen genomen, zooals ons nader zal blijken. Hij sterft omstreeks 1607 en laat Plekenpol na aan zijn neef:

Frederik van Eerde, die gehuwd is met Hartlieb van Neheim, een gewezen Stiftjuffer. Zijn moeder was Rutgera van Graes, vrouw van Adriaan van Eerde tot Buurse. Zelf was hij eerst Domheer te Hildesheim. Hij stierf in 1621 en werd in de St.jacobskerk alhier begraven.

Adriaan van Eerde, eerst nog “onmondig erve” wordt zelf met het goed beleend in 1650. hij is gehuwd met Maria Voss van Aplerbeck, sterft in 1683 en wordt eveneens in de Winterswijksche kerk ter aarde besteld.

Frederik Johan van Eerde, die dan volgt, erft van zijn vader Adriaan en wordt beleend in 1684.

Adriaan Jan Frans van Eerde, Frederik’s zoon, krijgt het goed in 1713, maar blijkt niet bij machte de bezitting in haar geheel bij elkaar te houden. Verschillende stukken zijn reeds aan anderen in pand gegeven en ’t eind van ’t lied is, dat in 1718

Mathias Walyen, een aanzienlijk koopman uit het dorp Winterswijk, de havezate overneemt en ermee beleend wordt.  Blijkens de acte, daarbij gewisseld, konden destijds nog tot het landgoed gerekend worden: “de beide watermeulens, benevens de koorn-wintermeule; de goederen: Sye-Wassink (bijgenaamd “Busgers”) , Vriese, Clanderman, Hoykink, Gliewenhuis en gaerden en Glieuwen- of Pleckenpoels Esch, Toebe- en Jan Grevenplaetsen (bijgenaamd “de Hutte”) , het Schaapschot met die daarbij gebruikte gaerdens en bouwland, Schepers Esch, Borgerweide, Moscomp, Sligthorst, NieuwenCamp, Sluysen Camp, Bekenkempken, benevens de reeds in 1711 aan Matthias Walien overgedragen goederen: Holthuys, Garverdinck (bijgenaamd “Pas op”) en de Scheperstede”. In 1723 ging de beleening overop Geesje Schimmelpennick (wed.Matthias Walien), in 1747 op Willem Walien (haar zoon), terwijl daarna door magescheidingen een tijdlang een zeer gesplitst bezit voorkwam. Onder de medeeigenaren treffen we o.a. Aan Scato Gockinga Henry, echtgenoot van Maria Walien, wiens drie dochters, onderscheidenlijk gehuwd met Hofkes te Almelo, Coster te idem en Ketjen te Doetinchem, later erfgenamen werden. Zij brachten in 1836 het toen reeds erg besnoeide goed in publieke veiling. Kooper werd P.Roelofsz, een vermogend Amsterdammer, die echter straatarm stierf. Met hem ging “Plekenpol” onder. Wat nog van de iude havezate over was, werd aan stukken en brokken verkocht. ’t Huis was al voor lang gemoderniseerd. Het Poortershuis – ’t eenige overgeleven slotachtig gebouw – werd omstreeks 1800 gesloopt. Een gebroken zerk, toen gevonden, had tot opschrift: “Hendrik van den Pleckenpoel 1449”  Tot de bijzondere privileges, aan het bezit van Plekenpol verbonden, behoorde het eigenaardige octrooi van “de wint en het gemaal in het kerspel van Winterswijk”, waarschijnlijk nog van den Graaf van Bentheim afkomstig. Krachtens dit recht was niemand anders in deze gemeente bevoegd tot het stellen of houden van wind-of watermolens, een uitzonderingspositie, die tegen het einde der 18e eeuw tot eenige processen aanleiding gegeven heeft. Ook dit recht ging in 1718 over aan Mathias Walien, doch is weldra gesplitst en voor een deel gekomen aan Hermannes Roerdinken diens erven, die den watermolen “Nieuwe Molen” kochten voor f 11000. Ook waren de eigenaren van Plekenpol oudtijds gerechtigd tot het houden van een schaapsdrift in de Wooldsche marke, maar bij de in de vorige eeuw geouden markeverdeeling kon dit recht niet voldoende geldig gemaakt worden. In de jaren na 1628 heeft Plekenpol een tijdlang gastvrijheid geschonken aan den Spaanschen commandant van Groenlo, Mathijs Dulcken, die in 1627 deze vesting aan Frederik Hendrik over had moeten geven. Hij was n.l. Gehuwd met Hartlieb van Nehem, wier echtgenoot, Adriaan van Eerde, zooals we gezien hebben, in 1621 overleden was. Een andere weduwe van Plekenpol, n.l. Johanna van Boetselaer, huwde in 1608 Sondach van Munster, heer van Crechting en Walien. Toen de Van Eerde’s in het begin der 18e eeuw de havezate aan anderen overgaven, waren de beste dagen voor Plekenpol reeds voorbij. “Ook ziet men in deze omgeving”- zoo meldde in 1740 de schrijver, die ons ook omtrent Walien inlichtte – “nog een oud en bijna vervallen heerenhuis, Graes of Plekkenpoel genaamd. Dit huis was insgelijks zoo zeer bezwaard, dat de beleeners het van den eigenaar hebben moeten overnemen”.  Sic tancit gloria mundi! Zoo gaat de roem der wereld voorbij!  Inderdaad, zoo zien we, dat onze Winterswijksche riddergoederen na een tijd van langzame verkwijning in de 18e eeuw voor en na van hun voetstuk neergestort zijn. De 19e eeuw heeft ze verder uit elkaar gerafeld en slechts het woord havezate weet nog enigszins van hun vroegeren omvang en beteekenis te getuigen. 

Uit: Het oude Kerspel, B.Stegeman, 1927