De Voetbalvereniging „Winterswijk” is opgericht onder den naam van „Hercules” op 21 Mei 1921.

10-09-1937:

De Voetbalvereniging „Winterswijk – ‘ is opgericht onder den naam van „Hercules” op 22 Mei 1921. De eerste 3 jaren werden er geregeld vriendschappelijke wedstrijden gespeeld, waarna besloten werd in competitie-verband te gaan spelen.
In de 2e klas G.V.B. het eerste jaar reeds het kampioenschap behaald, zoodat de promotie naar de le klas kon plaats hebben.
De naam moest toen veranderd worden in Winterswijksche Boys.
Na 3 jaar in de le klas met succes te hebben deelgenomen, kon na een beslissingswedstrijd met Dinxperlo, welke met 3—2 gewonnen werd, naar de K.N.V.B. gepromoveerd worden. Het was dus in het jaar 1928, dat de Boys, welke naam weer veranderd moest worden in „Winterswijk”, in de 4e klas konden beginnen. In deze afdeeling toonde „Winterswijk” zich direct goed thuis, want ieder seizoen deden zij mee naar de bovenste plaats.
In het jaar 1934 werd de training met energie ter hand genomen met als trainer den heer Horsten en den heer Bekker als gymnastiekleraar. Succes bleef dan ook niet achterwege en ‘op 17 Maart 1935 werd van Varsseveld met 1-0 gewonnen en was „Winterswijk” wederom kampioen harer afdeeling. Ook in deze promotie kwam „Winterswijk” zegevierend te voorschijn, om het daarop volgend seizoen in de 3e klas K.N.V.B. uit te komen.
In deze afdeeling heeft „Winterswijk” steeds weer één der bovenste plaatsen ingenomen, maar het is haar nog niet mogen gelukken kampioen te worden.
In het voorjaar van 1937 werd door het bestuur de heer Frölich uit Enschede en de heer Paule uit Winterswijk verzocht om de vereeniging op hooger peil te brengen. Er is den geheelen zomer door alle werkende leden prachtig getraind.
Wij hopen dan ook, dat ook dit keer succes niet achterwege blijft. Er wordt dit jaar voor het eerst met 4 elftallen deelgenomen aan de competitie en wel als volgt: le elftal 3e klas K.N.V.8., 2e elftal le klas U.V.8., 3e elftal
2e klas G.V.8., 4e elftal 3e klas G.V.B.